Als Charlie Harper war er das Familienoberhaupt bei "Two and a Half Men". Die Rede ist natürlich von Charlie Sheen, der seinen Bruder Alan (Jon Cryer) und dessen Sohn Jake (Angus T. Jones) bei sich im Strandhaus in Malibu aufnahm. Zu dritt erlebten sie allerhand Abenteuer, die sich meist um Frauengeschichten von Charlie und Alan drehten. Beäugt wurde das Ganze dann immer von Berta (Conchata Ferrell), der toughen Haushälterin von Charlie.

2011 war dann allerdings Schluss für Charlie Sheen in der Serie, denn sein zunehmender Drogenkonsum und die Angriffe auf Produzent Chuck Lorre und den Sender CBS sorgten schlussendlich für den Abgang des Schauspielers.

Sheen war zum Höhepunkt der Serie eine der bestbezahlten Schauspieler Hollywoods und hatte Gagen pro Folge von 1,25 Millionen Dollar. Nach dem Ende von "Two and a Half Men" ging es allerdings nicht ganz so erfolgreich für den Schauspieler weiter. Wir verraten euch, was er heut so treibt.

Nachdem Sheen durch Ashton Kutcher in "Two and a Half Men" ersetzt wurde, setzte der Schauspieler mit einer neuen Sitcom sofort zum Gegenschlag an. In "Anger Management" spielte er den Aggressionstherapeuten Charlie Goodson, der, ähnlich wie Charlie Harper, im vorherigen Leben zu viel Geld gekommen ist und sich jetzt vor allem dem anderen Geschlecht zuwendet. Trotz einer zweiten Staffel konnte die Serie nicht an die Erfolge von "Two and a Half Men" anknüpfen und nach hundert Folgen wurde die Serie beim Sender FX wieder eingestellt.

2012 spielte er außerdem die Hauptrolle im Film "Charlies Welt - Wirklich nichts ist wirklich" und zwar einen adligen Grafikdesigner, der alles im Leben hat, bis seine Freundin mit ihm Schluss macht und er beginnt alles zu überdenken. Mit dabei waren des Weiteren noch Bill Murray, Katheryn Winnick und Jason Schwartzman, doch die Kritiken blieben auch bei diesem Projekt hinter den Erwartungen zurück (Metascore 28 von 100 Punkten bei metacritic.com).

2013 spielte Sheen in "Scary Movie V" zusammen mit Lindsay Lohan sich selbst in einer Anfangsszene, die eine Anspielung auf die Reihe "Paranormal Activitiy" war. Doch auch sonst ist Sheen für Gastauftritte zu haben. 2015 schlüpfte er noch einmal in seine Rolle als Junge in der Polizeistation in "Ferris macht blau" für die ABC-Sitcom "Die Goldbergs". Die Szene in der Serie wurde genauso aufgebaut wie im Film damals.

2017 spielte Sheen dann in der Comedy-Central-Serie "Typical Rick" einen Motel-Angestellten, ohne dass die Öffentlichkeit groß Notiz davon nahm. Seinen skurrilsten Cameo-Auftritt nahm er dann 2019 für ein Video des Hip-Hoppers Lil‘ Pump an. Im Song "Drug Addicts" verteilt er als Krankenpfleger verkleidet zusammen mit dem Rapper Pillen an die Patienten in einem Krankenhaus. Scheinbar hat er Gefallen an Musikvideos gefunden und 2019 auch Regie geführt für den US-Musiker Tim Montana im Video zu "Mostly Stoned".

Es scheint, als würde der Schauspieler vor allem kleinere Rollen annehmen, seit er 2015 an die Öffentlichkeit gegangen ist mit seiner HIV-Erkrankung. Doch auch in größeren Rollen war er vor allem vor 2015 zu sehen, allerdings mit mäßigem Erfolg.