In "James Bond - 007 jagt Dr. No" eröffnet Sean Connery das glänzende Bond-Universum. Damals war der Frauenschwarm 32 Jahre alt. Connery ist mit brauner Haarpracht noch elf weitere Jahre als Spion auf der Leinwand zu sehen, doch die Haare sitzen bis zum Schluss. Das liegt daran, dass Connery schon im ersten seiner Filme zustimmen musste, mit einem Toupet zu spielen, da sein echtes Haar offenbar zu schütter war für den perfekten Agenten.

Für "James Bond" musste Connery einiges mit sich machen lassen. Lernen wie man ein Jackett knüpft, üben "Dom Perignon" auszusprechen bis hin zum Tragen eines Toupets, weil er seit seinen Zwanzigern Haare verliert. Die Rolle des leicht überheblichen Bond war charakterlich genau geplant, weshalb Connerys Haarausfall überhaupt nicht ins Bild passte. Aber der Schauspieler ließ sich nicht alles verbieten. Sein schottischer Akzent und seine Art James Bond mit einem dicken Augenzwinkern zu spielen, macht den Bond der ersten Jahre aus. Nach vielen Meinungen machte Connerys Schauspiel die feine Rolle durch ganz viel satirischen Humor zu einem Charakter, mit dem man sich identifizieren kann. In seinem Privatleben kam der "Sexiest Man Alive" 1989 ganz ohne Toupet aus.

Sean Connery hat über die Jahre in insgesamt sechs Bond-Filmen mitgespielt. Danach steigt Connery aus dem Bond-Universum aus. Während der Produktion von "James Bond 007 – Man lebt nur zweimal" verkündet der Schauspieler seinen Abschied. Laut GQ habe das an dem hohen Druck gelegen, den die Filmreihe mit sich bringt. Allerdings sagt er im Nachhinein selbst, dass er sich irgendwann zu sehr mit der Rolle identifiziert habe, was wohl äußerst anstrengend gewesen sein muss. Ein weiterer Grund war laut Screen Rant die zu kleine Gage. Connery verdiente an seinem letzten Film 750.000 Dollar plus 25% der Einnahmen, doch der Schauspieler wollte eine Million haben. Die Produktionsfirma lehnte ab, woraufhin sich der Schauspieler für "James Bond 007 - Im Geheimdienst ihrer Majestät" verabschiedete und von George Lazenby ersetzt wurde. Leider war der Film ein totaler Flop und der Erfolg des Bond-Universums war in Gefahr, also bot das Produktionsteam Connery 1,25 Millionen Dollar, um für "James Bond 007 - Diamantenfieber" zurückzukehren und das Bond-Universum zu retten. Der Schauspieler stimmte ein letztes Mal zu, den Spion zu verkörpern, und gründete mit der Gage den Scottish International Education Trust, um junge, vielversprechende Schotten zu fördern.