Berühmt wurde Jonathan Gilbert durch die amerikanische Fernsehserie "Unsere kleine Farm". Er spielte dort neun Jahre lang den Sohn Willie der Kaufmannsfamilie Oleson. Jonathan Gilbert war insgesamt in 142 Folgen der Kultserie dabei. Es zeichnete ihn aus, dass er das Skript der jeweiligen Folge nie zu Ende las, weil er sich überraschen lassen wollte, wenn er die "Unsere kleine Farm"-Folge im Fernsehen anschaute. Nach dem Ende von "Unsere kleine Farm" nahm er nur noch eine weitere Rolle an.
"Unsere kleine Farm": Jonathan Gilbert hat sich aus der Schauspielbranche zurückgezogen
Neben "Unsere kleine Farm" spielte Jonathan Gilbert noch in dem Film "Wunder geschehen" mit. Er spielte dort die Rolle "Jimmy". Das war das einzige Projekt, welches er nach der US-Serie annahm. Danach zog er sich aus der Schauspielbranche zurück.
Stattdessen studierte er Business Administration. Danach arbeitete er als Börsenmakler in New York. Außerdem nahm er an mehreren gemeinnützigen Projekten in Südamerika und Afrika teil. Heute lebt der 55-Jährige in Kalifornien.