Der Jingle-Mufti (Staffel 3, Folge 17)
Oh Gehörnter! (Staffel 3, Folge 6)
Womanizer Charlie hatte über den Verlauf von "Two and a Half Men" eine Menge Frauen. Doch keine war so schräg und gruselig wie Isabella (Jodi Lyn O'Keefe) aus der Folge "Oh Gehörnter!". Nicht nur feiert sie mit Charlie und ihren "Schwestern" eine Satanisten-Party und will mit dem Lebenmann einen Dämon zeugen, der die Weltherrschaft an sich reißen soll. Sie belegt auch Alan (Jon Cryer) vermeintlich mit einem Fluch und will Jake (Angus T. Jones) zum Teufels-Verehrer erziehen. Doch richtig kurios und witzig wird es im Finale: Plötzlich taucht nämlich Evelyn auf (wegen einer Party verkleidet als böse Hexe des Westens aus "Der Zauberer von Oz") – und es kommt heraus, dass sie und Isabella sich kennen. Am Ende verscheucht die Mutter von Charlie und Alan die verschreckte Satanistin und lacht diabolisch in die Kamera.
Wer liebt die Kinder? (Staffel 5, Folge 8)
Seine Arbeit als Jingle-Komponist wirft immer weniger Geld ab, deswegen wechselt Charlie in der Episode "Wer liebt die Kinder?" die Branche und wird zum Sänger von Kinderliedern – unter dem Künstlernamen "Charlie Waffles", weil alle Kinder ja Waffeln lieben, wie er meint. Doch Charlie macht das nicht, weil er die Kleinen so lieb hat, er hasst sie sogar. Vielmehr hat er es nur auf die alleinerziehenden Mütter abgesehen. Und so flirtet Charlie hemmungslos bei den Autogrammstunden und absolviert betrunken seine Konzerte. Aber die Kassen klingeln – was bei den furchtbaren Songs von "Charlie Waffles" und dem schrägen Outfit (weißer Bucket Hat und gelber Sweater mit grüner Glitzerfliege) an ein Wunder grenzt.
Eine Leiche zur Hochzeit (Staffel 5, Folge 17)
(Fast) Doppeltes Glück: Während der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy (Robert Wagner) in der Folge "Eine Leiche zur Hochzeit" beschließen Charlie und seine Stiefschwester Courtney (Jenny McCarthy) ebenfalls zu heiraten. Von ihren Gefühlen übermannt, schleichen sie hoch ins Schlafzimmer. Doch die Stimmung ist schnell am Boden, denn Teddy liegt tot im Bett – mit heruntergelassenen Hosen. Schon bald untersuchen Ermittler den Fall und es beginnt ein kurioses Crossover mit "CSI: Den Tätern auf der Spur", das kein Krimiserien-Klischee auslässt und bei dem sogar "CSI"-Star George Eads einen kleinen Gastauftritt als Hochzeitsgast absolviert.
Der Hintergrund der Folge: Die Macher beider Serien machten einen ungewöhnlichen Deal – die "Two and a Half Men"-Autoren schrieben eine "CSI"-Folge, und die "CSI"-Autoren verfassten eine Episode der Sitcom. Und so tauchen auch Charlie Sheen, Jon Cryer und Angus T. Jones kurz in der "CSI"-Folge "Wer ist der Star im Schlangennest?" auf: Als die Ermittler über ein Filmstudio-Gelände fahren, sieht man das "Two and a Half Men"-Trio vor einem Wohnwagen, wo sie zusammen abhängen.
Ein Sarg ist keine Sonnenbank (Staffel 6, Folge 11)
In der Episode "Ein Sarg ist keine Sonnenbank" bekommt Charlie Besuch von seinem besten Freund Andy (gespielt von Charlie Sheens Bruder Emilio Estévez). Doch während die beiden in alten Geschichten schwelgen, stirbt Andy wie aus dem Nichts. Später während der Trauerfeier hat Charlie einen Tagtraum, in dem er über seine eigene Beerdigung nachdenkt. Dort sind nicht nur James Earl Jones als Redner sowie Charlies Familie und allerlei Ex-Affären anwesend – um sicher zu gehen, dass er wirklich tot ist. Auch Andy stattet ihm einen Besuch ab und schwärmt vom Himmel. Bloß ist er nicht dort gelandet, sondern in der Hölle. Ein Los, das wohl auch Charlie blühen dürfte. Und als Andy dann anfängt von einem Dreizack, Gleitgel sowie Spucke zu erzählen und Alan eine respektlose Rede über seinen Bruder hält, während Charlies Ex-Flammen seine Leiche bespucken, wacht der Lebemann panisch aus dem Tagtraum auf.
Eine falsche Bewegung, Zimbabwe! (Staffel 9, Folge 12)
Weihnachten steht vor der Tür. Deswegen lädt Walden (Ashton Kutcher) in der Folge "Eine falsche Bewegung, Zimbabwe!" seine Mutter Robin (Mimi Rogers) ein, die als Primatenforscherin arbeitet. Beim Essen stellt sich dann heraus, dass Walden bis zu seinem vierten Lebensjahr mit einem Gorilla namens Magilla aufgewachsen ist. Er selbst dachte immer, der Affe wäre nur eine Einbildung gewesen. Derweil wollte Robin erforschen, ob Gorillakinder so schnell lernen können wie Menschenkinder. Walden fällt aus allen Wolken – vor allem als seine Mutter anfängt, schräge Babybilder von ihm und Magilla zu zeigen. Am Ende verlässt er das Haus, betrinkt sich und landet – wie einst King Kong – auf dem Dach. Doch es gibt ein Happy End: Walden und Magilla feiern ein emotionales Wiedersehen.
Warum wir nichts von Frauen wollen (Staffel 9, Folge 22)
Als Alan von Walden wegen dessen Freundin rausgeschmissen wird, erleidet er in der Episode "Warum wir nichts von Frauen wollen" einen leichten Herzinfarkt. Im Krankenhaus stattet ihm dann der Geist von Charlie einen Besuch aus der Hölle ab – allerdings in Gestalt einer alten Frau (gespielt von Oscar-Preisträgerin Kathy Bates). Doch trotz der Bestrafung mit seinem neuen Äußeren ist Charlie immer noch der alte. Und so sitzt er Zigarre rauchend am Fußende des Krankenbettes und will Alan überreden, endlich aus dem Strandhaus auzuziehen. Nebenbei plaudert sein Geist auch noch über den Alltag in der Hölle. Für ihren legendären Auftritt bekam Kathy Bates sogar einen Emmy in der Kategorie Beste Gastdarstellerin in einer Comedy-Serie. Und das völlig zu Recht!