Die Geschichte beginnt, als Nick einen One-Night-Stand mit einer ehemaligen Heroin-Abhängigen namens Andrea (gespielt von "Girls"-Darstellerin Jemima Kirke) hat, die sich im Übrigen selbst gerade als Schriftstellerin versucht. Alles gerät natürlich etwas aus dem Ruder, als die Protagonisten sich fragen, ob sich aus der Bettgeschichte doch mehr entwickeln könnte. In diesem speziellen Fall scheint Kirkes Figur Andrea die erste zu sein, die Gefühle entwickelt und das sehr zum Leidwesen von Nick der von Beginn an vorsichtig war: "Du wirst nicht besessen von mir sein, oder?", fragt er, nachdem er vorgeschlagen hat, deren Liebelei weiterzuführen.

Kirkes wirkliche kleine Schwester Lola, spielt auch im Film ihre Schwester, namens Tara, die mit ihren eigenen Beziehungsproblemen zu kämpfen hat. Denn diese befindet sich in einer Zwickmühle, als sie sich von einem sehr viel älteren und charismatischen Rabbi angezogen fühlt, denn Tara ist bereits in einer soliden Beziehung mit dem älteren Martin (Ben Mendelsohn).