Seine erste Oscarnominierung erhielt Downey Jr. schon im Jahr 1992 für "Chaplin". Darin spielte er – wie könnte es anders sein – Schauspiel-Ikone Charlie Chaplin und dessen Anfänge als Filmemacher und hochangesehener Prominenter. Vor allem seine Darstellung fand weltweit Kritikerlob: Downey Jr. ahmte die Facetten und Eigenarten von Chaplin so perfekt nach, dass selbst dessen Erben nur Lob für seine Leistung hatten. Allein mit diesem einen Film hätte er seinen Platz in der Filmgeschichte schon gesichert.

Die Jagd nach dem Zodiac-Killer endete als eines der größten ungelösten Rätsel der Kriminalgeschichte. Die Verfilmung "Zodiac – Die Spur des Killers" von Regisseur David Fincher wurde 2007 als Thriller-Meisterwerk betitelt. In den Hauptrollen ist u.a. Robert Downey Jr. als charismatischer Journalist zu sehen, aber auch der Rest der Besetzung kann sich sehen lassen: Jake Gyllenhaal spielt den Karikaturisten Robert Graysmith, und als Polizist ist Downey Jrs. späterer "Avengers"-Kollege Mark Ruffalo vertreten. Einer der besten Filme der 2000er und damit ein Highlight in Downey Jrs. Filmografie.

Mit dieser Rolle wurde er der Actionstar der 2010er: Als Tony Stark in "Iron Man" landete er 2008 einen Mega-Hit. Die bis dato unbekannte Comicfigur wurde schlagartig zur Pop-Ikone und zum Star des Marvel-Universums. Insgesamt spielte Downey Jr. den Part von 2008 bis 2019 ganze zehn Mal – zuletzt in "Avengers: Endgame". Das Superheldenspektakel wurde im Kino zum erfolgreichsten Film aller Zeiten. Ein unglaublicher Erfolg, den die langlebige Filmreihe vor allem ihrem "Iron Man"-Star zu verdanken hat.

Auch für "Tropic Thunder" bekam Robert Downey Jr. eine Oscarnominierung – zurecht! Er spielt den Schauspieler Kirk Lazarus, der das fiktive Vietnamepos "Tropic Thunder" drehen soll. Um einen afroamerikanischen Soldaten zu spielen, hat Lazarus sich chirurgisch die Haut schwarz färben lassen. Hinter der irren, durchgedrehten Schauspiel-Performance von Downey Jr. verbirgt sich eine der besten Satiren der jüngeren Vergangenheit auf das Hollywood-Geschäft. Genüsslich ziehen sich an seiner Seite auch Ben Stiller, Jack Black oder Tom Cruise durch den Kakao.

2009 übernahm Downey Jr. mit "Sherlock Holmes" eine der meistverfilmten Rollen überhaupt. Seine Interpretation als cooler Actionheld à la James Bond unter der Regie von Guy Ritchie wurde ein Publikumshit. Die Fortsetzung "Sherlock Holmes: Spiel im Schatten" ist sogar noch besser. Holmes steht seinem Erzfeind Moriarty gegenüber und leistet sich eine halsbrecherische Jagd quer durch Europa, um das Ausbrechen eines Weltkrieges zu verhindern. Damals noch verhalten aufgenommen, gilt der Film schon zehn Jahre später als eine der besten Fortsetzungen aller Zeiten.

Der Horror-Thriller "Gothika" gilt nicht nur als Tiefpunkt in der Karriere von Robert Downey Jr., sondern auch als einer der schlechtesten Filme mit Oscarpreisträgerin Halle Berry. Grund dafür ist das löchrige Skript, welches gar keine Spannung aufbaut und in sich nie logisch ist. Um das zu kaschieren, hat Filmemacher Mathieu Kassovitz die Handlung mit vielen Schockmomenten aufgeladen, die in ihrer Penetranz eher nervig sind. Auch schauspielerisch keine Glanzleistung von niemandem.

Tim Allen wird von einem Hund gebissen und verwandelt sich daraufhin selbst in einen. So doof wie das Prinzip hinter der Disney-Komödie "Shaggy Dog – Hör mal, wer da bellt" klingt, so peinlich ist der Film dann auch geraten. Neben uralten, kindischen Lachern kaspert sich auch noch Robert Downey Jr. als böser Wissenschaftler durch die Handlung. Mit diesem Film wurde jeder gute Geschmack vollkommen verfehlt. Am Ende bleibt die Frage, wie so ein Debakel jemals produziert werden konnte.

Um auf dem "Hangover"-Erfolg aufzubauen, wurde 2010 der Klassiker "Ein Ticket für zwei" neuverfilmt. Doch Robert Downey Jr. und Zach Galifianakis funktionierten als unfreiwilliges Duo auf einem Roadtrip gar nicht. Ihre Chemie wirkte erzwungen, die Gags landeten regelmäßg unter der Gürtellinie. "Stichtag – Schluss mit gemütlich" ist dementsprechend anders als "Hangover" auch längst wieder vergessen worden. Schade: Eine moderne Adaption von "Ein Ticket für Zwei" hätte sicherlich mehr Potenzial gehabt.

Auch die Macher bei den Marvel Studios landen mal einen Fehlgriff. "Avengers: Age of Ultron", der zweite Film mit der vereinten Heldentruppe, war so einer. Der Plot um eine mörderische künstliche Intelligenz war generisch und langweilig, die Non-stop-CGI-Action ließ keine Zeit für Spannung oder Charaktermomente. Besonders fragwürdig: Ausgerechnet Sympathieträger Tony Stark ist für die Erschaffung des Schurken verantwortlich – und damit indirekt auch für Tausende von Toten. Eine echte Enttäuschung im Blockbuster-Format.

In "Die fantastische Reise des Dr. Dolittle" hat Robert Downey Jr. seine Rollenvielfalt um die nächste Klassiker-Figur erweitert: Den mit Tieren sprechenden Dr. Dolittle. Der Film entpuppte sich leider als Reinfall. Die Spezialeffekte sind furchtbar künstlich, eine interessante Botschaft hat der Kinderfilm auch nicht und die Witze gehen völlig daneben. Das große Finale ist eigentlich nur eine sehr langgezogene Furzszene. Weder Robert Downey Jr. noch Dr. Dolittle haben das verdient.