Stefan Raab polarisiert wie kaum ein anderer: Man liebt ihn oder man hasst ihn. Bekannt für seine Provokationen, oft auf Kosten von Prominenten, sorgte er für den einen oder anderen Skandal.

Begonnen hat Raab seine Karriere als Komponist von Werbejingles, bevor er als Moderator bei VIVA Fuß fasste. Schon bald sorgte er für erste Kontroversen: Als er etwa bei der Echo-Verleihung 1997 den Rapper Moses P. als "Möschen" verspottete, eskalierte die Situation und es kam zu einer handgreiflichen Auseinandersetzung, bei der Raab einen Nasenbeinbruch erlitt. Moses P. musste ihm schließlich 10.000 DM Schmerzensgeld zahlen.

Raab hielt auch nach dem Zwischenfall mit Moses P. an seinem provokanten Stil fest. So geriet er 2001 erneut in juristische Schwierigkeiten. Der Unterschied: Diesmal saß der Moderator selbst auf der Anklagebank. Die damals 16-jährige Schülerin ​Lisa Loch wurde in der Sendung "TV total" wegen ihres Nachnamens verspottet. Raab ließ sich zu unangebrachten Witzen hinreißen und prophezeite der jungen Frau aufgrund ihres Namens zweifelhafte Karrierechancen. Für diese Geschmacklosigkeiten wurde Raab gerichtlich zur Zahlung von 70.000 Euro Schadensersatz verurteilt. Heute ist Lisa Loch um die 30 Jahre alt und erfolgreich als Model und Moderatorin tätig.​

Schon Anfang der 2000er Jahre zeigte Stefan Raab ein Talent, das heute von künstlicher Intelligenz übernommen wird: das Imitieren von Stimmen. Als Dieter Bohlens Autobiografie "Nichts als die Wahrheit" 2002 erschien, lag ihr ein vom DSDS-Juror selbst eingesprochenes Hörbuch bei – eine perfekte Vorlage für Raabs Witz. Er schnitt Passagen heraus und inszenierte Telefonstreiche, bei denen er sich als ​Dieter Bohlen​ ausgab.

An dem Poptitan hat Stefan Raab wohl einen Narren gefressen, denn gleich ein weiterer Skandal drehte sich um den "Modern Talking"-Sänger. Auf der "Wetten, dass..?"-Couch von Thomas Gottschalk​ gab der ehemalige Werbejingle-Produzent ein neues Lied zum Besten, das sich an die Gebrüder Klitschko richtete. So spottete Raab nicht nur über den Musiker, sondern forderte die beiden Sportler auf, "Dieter Bohlen mal gepflegt den Arsch [zu] versohlen".

Bei "Blamieren oder kassieren?" sorgte Stefan Raab für einen weiteren Aufreger: In einer der Sendungen rastete der "TV total"-Moderator aus und beschimpfte ​Elton ​wüst. Es ging um den geschätzten Wert von Facebook, doch Stefan Raab ließ Elton die Frage nicht zuende aussprechen. Und so grübelte er über die mögliche Fragestellung, gab am Ende jedoch die falsche Antwort. Raab regte sich am Ende darüber auf, dass Elton sich nicht korrekt verhalten habe.