Mitte der ersten Staffel kapiert der kleine Jake (Angus T. Jones) in einem Gespräch mit seinem Onkel Charlie (Charlie Sheen), dass seine Eltern wohl nicht mehr zusammenkommen werden, und Alan (Jon Cryer) ihn und sich selbst davor bewahren möchte traurig zu sein. Daraufhin reagiert Jake (für ihn eher unüblich) wie ein ganz Großer: Unmittelbar verlässt er das Wohnzimmer, geht an den Schreibtisch seines Vaters und nimmt ihn in den Arm mit den Worten: "Ist schon gut Dad". 

Berta, Jake und Alan finden immer mehr Gefallen an der Nachbarin Rose, die seit der ersten Staffel eine wiederkehrende Rolle in "Two and a Half Men" hat. Da die Gefühle von Charlies Stalkerin aber nie wirklich erwidert wurden, beschließt sie nach London zu ziehen. Charlie öffnet das zwar scheinbar die Augen, doch er kann nicht glauben, dass sie L.A. verlässt – bis er in ihrem leeren Haus steht. 

Das Geld wird bei Charlie und Alan so knapp, dass Alan sich dazu entschließt, Medikamente zu testen. Dadurch kommt zwar einiges rein, jedoch hat er mit verschiedenen Nebenwirkungen zu kämpfen. Zwar sorgen die Szenen in der Folge für einige Lacher, doch zeigen sie das ganze Drama seines Charakters. Alan strapaziert sich und seinen Körper erbarmungslos, um sich für die Familie aufzuopfern. Doch das Schicksal straft ihn einmal mehr ab. 

Im Türrahmen stehend erfährt Alan von Jake, dass Judith schwanger ist – und das, nur sechs Wochen nachdem Alan und Judith miteinander geschlafen haben. Alan ist sichtlich geschockt, zumal ihm direkt klar gemacht wird, dass Herb der Papa von Jakes Schwester werden soll. Dramatisch macht das Ganze rückblickend vor allem, dass die Serie nie auflöst, wer tatsächlich der biologische Vater ist. 

Eine der längsten Begleiterinnen an der Seite von Charlie ist Chelsea. Mitte der siebten Staffel sind die beiden schon längst verlobt. Doch die Ereignisse beginnen sich zu überschlagen. Nachdem sie einige Tage in Mexiko mit dem gemeinsamen Bekannten Brad verbracht hat, erhofft sie sich auch von Charlie mehr Vernunft und Sinn für das Familienleben. Dieser ist hingegen einmal mehr schwer verkatert. In den anschließenden Folgen geht die Beziehung immer mehr in die Brüche. 

In der Premierenfolge von Staffel 8 sieht man auf einmal zwei junge Frauen über die Terasse der Familie Harper flüchten. Schnell wird klar – die beiden kommen aus Jakes Zimmer. Es drängt sich natürlich die Frage auf, was die beiden bei ihm getrieben haben und ob der pubertierende Jake nach seinem Onkel Charlie kommt. Zwar versucht Jake klarzustellen, dass die beiden nur zum Surfen bei ihm übernachtet haben, doch es wird klar: Jake ist kein Kind mehr. 

Bevor Walden sein erstes Date mit Zoey hat, weist Alan ihn darauf hin, lieber seinen Ehering abzunehmen. Walden übergibt das wertvolle Stück Alan, welcher gleich damit zum Pfandhaus geht. Bei dem Date merkt Walden jedoch, wie sehr er noch an seiner Ex-Frau Bridget hängt und dass er sich noch nicht von dem Ring trennen kann. Alan gibt den Ring notgedrungen zurück. Am Meer denkt Walden noch einmal über alles nach und spricht mit Alan, nimmt seinen Ehering ab und wirft ihn kurzerhand ins Meer. 

Zuschauer:innen der Sitcom können Jake bzw. seinem Darsteller Angus T. Jones regelrecht beim Erwachsenwerden zuschauen und erleben eine Menge mit ihm. Ende der neunten Staffel ist es dann soweit: Jake zieht aus, da er zur Army geht. Das nimmt natürlich alle schwer mit und gipfelt in einem emotionalen Rückblick. 

Nachdem Alan und Walden extra geheiratet haben, damit Walden ein Kind adoptieren kann, wären die beiden oft genug fast aufgeflogen und die Adoption beinahe gescheitert. Sowohl Alan, als auch Walden hatten u.a. eine Affäre mit der zuständigen Adoptionsberaterin Miss McMartin. Doch erhält Walden in dieser Folge die erleichternde Nachricht: Die Adoptionspapiere sind unterzeichnet und Louis ist offiziell sein Sohn!